Terry Wey entstammt einer Schweizer-Amerikanischen Musikerfamilie und erhielt seine Gesangsausbildung als Solist der Wiener Sängerknaben sowie später am Wiener Konservatorium, wo er auch Klavier-Konzertfach studierte.
Der Preisträger mehrerer Wettbewerbe fand rasch Anschluss an die internationale Konzert- und Opernszene. Unter Dirigenten wie William Christie, Thomas Hengelbrock, Marc Minkowski, Konrad Junghänel oder Michael Hofstetter, mit Originalklangorchestern wie The English Concert, Les Arts Florissants, dem Freiburger Barockorchester oder Il Pomo d’Oro war er bei bedeutenden Festivals und Konzertsälen zu Gast.
Auf der Bühne interpretierte der Countertenor so unterschiedliche Rollen wie Oberon (Britten: A Midsummer Night’s Dream), Rinaldo (Händel: Rinaldo), Ruggiero (Vivaldi: Orlando Furioso) oder Angel 1/The Boy (Benjamin: Written on Skin) an renommierten Häusern in Madrid, Wien, Berlin oder Paris
2018 trat Terry Wey als erster Countertenor überhaupt bei den Bayreuther Festspielen auf, im Rahmen der Uraufführung von der verschwundene hochzeiter von Klaus Lang.
Daneben führte seine Liebe zur Renaissancemusik zur Gründung des Vokalensembles Cinquecento sowie zu Auftritten mit führenden Ensembles wie dem Huelgas Ensemble, Gesualdo Consort Amsterdam oder Weser-Renaissance.